Il territorio è interessato anche da un'emergenza archeologica del periodo medievale, Castel di Pietra dove da anni sta operando con campagne di scavo e pubblicazioni l'Università di Siena, facoltà di Archeologia e Storia del Territorio.

Il Castello di Pietra si trova nei pressi della strada che unisce la statale Aurelia con Ribolla. E' un importante sito archeologico che racchiude testimonianze che vanno dall'epoca etrusca al XIV secolo. La collocazione topografica del sito, al margine sud-orientale del distretto minerario massetano e allo stesso tempo lungo il percorso del fiume Bruna che portava direttamente alla costa, sembra giustificare la nascita dell'abitato di Castel di Pietra in età tardo-orientalizzante, come uno dei centri di controllo dell'estrazione e della lavorazione metallurgica del territorio vetuloniese. Nel XI-XIII secolo Castel di Pietra era sotto il controllo della famiglia degli Aldobrandeschi che dette inizio all'opera di costruzione della parte alta. Verso la fine del XIII inizi XIV secolo il passaggio di consegne fra la famiglia degli Aldobrandeschi e quella dei Pannocchieschi ebbe ripercussioni anche sul piano urbanistico. Nel XIV secolo, una volta cessato il dominio territoriale della famiglia dei Pannocchieschi, il Castello subì prima una trasformazione, poi un progressivo degrado.

In Gavorrano capoluogo, il Centro di documentazione di Castel di Pietra, ospita i reperti rinvenuti nelle varie campagne di scavo effettuate dalla facoltà di Archeologia dell'Università di Siena nell'omonimo sito archeologico.

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Su Poggio Zenone sono conservati i resti del castello medioevale denominato "La Castellaccia"